Der in Portland geborene und in San Francisco aufgewachsene Künstler begann 1940 sein Studium an der Stanford University und besuchte später die California School of Fine Arts (heute San Francisco Art Institute).
Einer der markantesten Aspekte des Oeuvres Richard Diebenkorns ist die Einteilung in drei klare Phasen.
In den 1940er und 1950er Jahren entwickelt Diebenkorn seinen eigenen Stil, der dem abstrakten Expressionismus gleichkommt. In dieser Phase entstehen eine Reihe von energiegeladene, farbenfrohe Arbeiten. Als wichtige Impulse für sein Frühwerk gelten u.a. die Arbeiten von Willem de Kooning.
Obwohl er sich als abstrakter Maler der Westküste etabliert hat, schlägt Diebenkorn Mitte der 1950er Jahren einen ganz anderen Weg ein: 1965 gibt er den abstrakten Expressionismus zugunsten der figurativen Malerei auf. Die Rückkehr zur Figuration, was in jener Zeit aus der Mode gekommen war und teilweise Empörung hervorrief, markiert die zweite Phase seines Schaffens. Im Zentrum stehen nun vor allem Landschaften und die Küste Südkaliforniens.
Die späten 1960er Jahren kennzeichnen den Beginn der letzten Phase von Diebenkorns Karriere. Nach seinem Umzug nach Santa Monica, um 1967 eine Professur an der UCLA zu übernehmen, kehrte Diebenkorn in eine Reihe von Arbeiten zur Abstraktion zurück, die heute als Ocean Park-Serie bekannt sind. Diese geometrischen Abstraktionen standen zwei Jahrzehnte lang im Mittelpunkt des Oeuvres von Diebenkorn.

Auch wenn diese drei Phasen zunächst unzusammenhängend klingen mögen, so ziehen sich doch zwei klare Fäden durch Diebenkorns Karriere. Die erste ist die starke Beziehung, die sein gesamtes Werk zu den großen Persönlichkeiten der europäischen Moderne hat - insbesondere zu Cézanne, Matisse und Mondrian, für die er eine tiefe Bewunderung empfand. Diebenkorn reiste zwischen 1964 und 1965 durch Europa und der Einfluss von Werken wie Matisses Ansicht von Notre Dame aus dem Jahre 1914 ist in der folgenden Ocean Park-Serie deutlich sichtbar.

Im Jahr 1988 kehrte er nach Nordkalifornien zurück, wo er sich aus gesundheitlichen Gründen bis zu seinem Tod fünf Jahre später auf kleine Arbeiten konzentrieren musste.